3.5. Получение альдегидов и кетонов

  1. Окисление спиртов
    Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

    Окисление первичных спиртов
      Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (т.кип. альдегида, не образующего межмолекулярные водородные связи, ниже т.кип. спирта и кислоты).

    При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

    Окисление вторичных спиртов

  2. Основной промышленный метод получения формальдегида — окисление метанола с использованием серебряного катализатора при температуре 650 °C и атмосферном давлении:

    2CH3OH + O2 (Ag) 2H2C=O + 2H2O

  3. Альдегиды образуются при окислении спиртов оксидом меди (II):

    СН3–СН2–ОН + СuO     CH3–CH=O + Cu + H2O   ВидеоВидеоопыт

  4. В промышлености альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn).

  5. Дегидрирование спиртов
      Этот способ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, без побочных продуктов окисления.

  6. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
    Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:
    Гидратация ацетилена
    Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:
    Гидратация пропина

  7. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu)
    Окисление этилена
    Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.
  8. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом).
    Кумольный способ