Самоконденсация формальдегида (реакция Бутлерова)
В 1861 г. А.М. Бутлеров осуществил первый полный синтез углеводов (CnH2nOn). Им было установлено, что формальдегид H2C=O под действием гидроксидов щелочноземельных металлов, Рb или Sn вступает в реакцию самоконденсации, образуя при этом смесь углеводов:

Реакция Бутлерова
Реакция ступенчатая и автокаталитическая. Образующийся на первой стадии гликолевый альдегид CH2(OH)CHO, взаимодействуя на следующей стадии с формальдегидом, превращается в глицериновый альдегид:

Образование глицеринового альдегида
Альдегиды далее конденсируются в альдозы (полигидроксиальдегиды), например:
Образование альдогексозы
В условиях реакции (в щелочной среде) альдозы способны к изомеризации в соответствующие кетозы (полигидроксикетоны), которые также образуются из промежуточных продуктов. Так, глицериновый альдегид (простейшая альдоза) изомеризуется в дигидроксиацетон (кетозу) СН2(ОН)СОСН2ОН:
Изомеризация глицеринового альдегида
Конденсация с участием ди- и полигидроксикетонов приводит к образованию высших кетоз, например:
Образование кетогексозы
  • Реакция Бутлерова может быть использована для получения пищи в системах жизнеобеспечения космических кораблей.