3.4. Реакции альдегидов и кетонов

3.4. Реакции альдегидов и кетонов

Для карбонильных соединений характерны реакции различных типов:

присоединение по карбонильной группе;

полимеризация;

конденсация;

восстановление и окисление.

Большинство реакций альдегидов и кетонов протекает по механизму нуклеофильного присоединения (A_N) по связи С=О.
Реакционная способность в таких реакциях уменьшается от альдегидов к кетонам:

Реакционная способность карбонильных соединений

Это объясняется, главным образом, двумя факторами:

углеводородные радикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;
углеводородные радикалы за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.

Сравните распределение зарядов в молекулах формальдегида H₂C=O, ацетальдегида CH₃CH=O и ацетона (CH₃)₂C=O.