2.5.4. Реакции фенола по бензольному кольцу

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы):

+M-эффект в феноле

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения (SE) в ароматическом кольце.

  • Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

    о-, п-Нитрофенолы

    При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
    Тринитрофенол
  • Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

    2,4,6-Трибромфенол
  • ВидеоВидеоопыт "Взаимодействие фенола с бромной водой".

  • Конденсация с альдегидами. Например:
    Конденсация фенола с формальдегидом
    Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолоформальдегидных смол.