2.5.2. Реакции по связи С–О

Наиболее характерные реакции гидроксисоединений, происходящие с разрывом связи С–О:
  • реакция замещения OH-группы на галоген или другую нуклеофильную группу (RO, NH2 и т.п.), идущая по механизму нуклеофильного замещения SN;
  • реакция отщепления (элиминирования) ОН и Н от соседних атомов углерода (внутримолекулярная дегидратация спиртов – образование алкенов);
  • реакция замещения группы ОН при разрыве связи С–О в одной молекуле и замещения атома Н с разрывом связи О–Н – в другой молекуле гидроксисоединения (межмолекулярная дегидратация – образование простых эфиров).
  • Реакционная способность спиртов в реакциях по связи С–О:
    третичные > вторичные > первичные > CH3OH

    Для фенолов реакции этого типа не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.