2.5.2. Реакции по связи С–О
Наиболее характерные реакции гидроксисоединений, происходящие
с разрывом связи С–О:
реакция замещения OH-группы на галоген или другую
нуклеофильную группу (RO–, NH2– и т.п.), идущая по механизму
нуклеофильного замещения SN;
реакция отщепления (элиминирования) ОН и Н от соседних атомов
углерода (внутримолекулярная дегидратация спиртов – образование алкенов);
реакция замещения группы ОН при разрыве связи С–О в одной
молекуле и замещения атома Н с разрывом связи О–Н – в другой
молекуле гидроксисоединения (межмолекулярная дегидратация –
образование простых эфиров).
Реакционная способность спиртов в реакциях по связи С–О:
третичные > вторичные > первичные > CH3OH
Для фенолов реакции этого типа не характерны, поскольку атом кислорода
прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей
неподеленной электронной пары в системе сопряжения.