Часть VI
   На главную I. Теоретические основы II. Углеводороды III. Кислородсодержащие соединения IV. Азотсодержащие соединения V. Высокомолекулярные соединения VI. Решение задач
Часть VI. РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ
Оглавление (Часть VI)
Установление строения соединений
Структуру неизвестных или впервые синтезированных соединений устанавливают по следующей схеме:
  1. очистка исследуемого вещества от примесей;
  2. качественный элементный анализ (установление элементов);
  3. количественный элементный анализ (нахождение простейшей формулы);
  4. определение молекулярной массы и вывод молекулярной (брутто) формулы;
  5. установление строения соединения с использованием:
    • химических методов (определение функциональных групп, синтез известных производных, встречный синтез, деструкция);
    • физических методов (УФ- и видимая область спектра, инфракрасная и микроволновая спектроскопия, электронный парамагнитный и ядерный магнитный резонанс, рентгено- и электронография, гамма-спектроскопия, масс-спектрометрия, поляриметрия и т.п.).
Приведём пример решения задачи на установление строения соединения с использованием реакции окислительной деструкции.

Задача. Установите строение алкена, который при взаимодействии с кипящим раствором KMnO4 в присутствии концентрированной серной кислоты образует ацетон (CH3)2C=O и уксусную кислоту CH3COOH.
Решение
Известно, что при окислении алкенов кипящим концентрированным раствором KMnO4 в кислой среде (жесткое окисление) происходит полный разрыв двойной связи и расщепление молекулы. Это позволяет установить строение алкена по образовавшимся продуктам. Первичные атомы углерода кратной связи (=CH2) окисляются до СО2, вторичные (RCH=) – до RСООН, третичные (R2C=) – до R2C=O. Например:

(часть II, Реакции окисления алкенов)

По условию данной задачи при деструктивном окислении образуются (CH3)2C=О (ацетон) и CH3СООН (уксусная кислота). Следовательно, исходным алкеном является (CH3)2C=CH–CH3 (2-метилбутен-2):

Ответ: (CH3)2C=CH–CH3 (2-метилбутен-2)