Нитрование бензола

Источник: Единая коллекция Цифровых Образовательных Ресурсов.
Постановка опыта и текст  –  к.п.н.  Павел Беспалов.

Бензол может вступать в реакцию замещения с азотной кислотой. Приготовим нитрующую смесь. Для этого смешаем 8 мл концентрированной серной кислоты с пятью миллилитрами концентрированной азотной кислоты. Серная кислота необходима для образования активного электрофильного реагента - катиона нитрония NO2+:
HNO3 + 2H2SO4      NO2+ + H3O+ + 2HSO4
Охладим смесь (с помощью льда) и добавим в нее 4 мл бензола. Закроем колбу пробкой с обратным холодильником. Станем нагревать смесь на водяной бане (горячей водой). Чтобы жидкости лучше перемешивались, колбу изредка встряхиваем. Через десять минут выльем полученную смесь в стакан с водой. Нейтрализуем кислоту раствором карбоната натрия. На дне стакана собиралась тяжелая желтоватая жидкость – нитробензол.
С6Н6 + HO-NO2 (H2SO4)   →   С6Н5NO2 + Н2O
Продуктами взаимодействия бензола с азотной кислотой являются нитробензол и вода.

Оборудование: круглодонная колба, пробирки, обратный холодильник, воронка, штатив.
Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями. Опыт выполняется под тягой.
Примечание: эксперименты с бензолом из-за его токсичности запрещены для учащихся средних и высших учебных заведений.