7.4. Получение ароматических углеводородов
Основными природными источниками ароматических углеводородов
являются каменный уголь и нефть.
- При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола,
из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие
другие органические соединения.
- Ароматизация нефти:
- а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в
присутствии катализатора
Примечание. Алканы с более короткой цепью (C2-C5) не способны превращаться в арены. Этан, пропан и бутаны при дегидрировании образуют, соответственно, этен, пропен, бутен-1, бутен-2 и изобутилен (метилпропен). Пентаны подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанов
(например, н-пентан превращается в циклопентан, а 2-метилпентан - в метилциклопентан).
- б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов
- Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами
в присутствии безводного хлорида алюминия:
При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с
непредельной боковой цепью - винилбензол (стирол)
C6H5-CН=СН2
(исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).
- Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):
Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.