7.3. Свойства аренов
Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества (см. табл.), нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (поражает почки, печень, костный мозг, кровь).
По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных
углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного
кольца. Делокализация шести
Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления,
которые ведут к нарушению ароматичности.
Видеоопыт "Отношение бензола к бромной воде и раствору KMnO4".
Для аренов более характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.
Наличие областей повышенной π-электронной плотности с двух сторон
плоского ароматического цикла ведет к тому, что бензольное кольцо
является нуклеофилом и в связи с этим склонно подвергаться атаке
электрофильным реагентом. Таким образом, для ароматических соединений
наиболее типичны реакции электрофильного замещения.
Механизм электрофильного замещения обозначается символом SЕ
(по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение],
E – electrophil [электрофил]).
Другие реакции (присоединение, окисление), в которых участвуют делокализованные углерод-углеродные связи бензольного кольца и нарушается его ароматичность, идут с трудом.