7.2. Гомологи бензола. Номенклатура и изомерия

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

Алкилбензол Диалкилбензол

Общая формула гомологического ряда бензола CnH2n-6 (n ≥ 6).

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):

Гомологи бензола

Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Например:

Диметилбензолы

Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:
   орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;
   мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
   пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).

Ксилолы

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C6H5- (фенил) и C6H5CH2- (бензил).

Изомерия (структурная):
1) положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы);
2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

Пропилбензолы

3) изомерия заместителей R, начиная с R = С2Н5.

Например, молекулярной формуле С8Н10 соответствуют 4 изомера:
три ксилола CH3-C6H4-CH3 (о-, м-, п-) и этилбензол C6H5-C2H5.

Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует.