4.4.2. Реакции окисления алкенов
Строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и природы окислителя.
1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (
реакция Вагнера):
Полное уравнение реакции:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HOCH2CH2OH + 2KOH + 2MnO2↓
схема электронного баланса
В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO
4. Поэтому она используется как
качественная реакция на алкены.
Видеоопыт "Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия".
2. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO
4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:
Эта реакция позволяет установить строение алкена по образовавшимся продуктам. Первичные атомы углерода кратной связи (=CH
2) окисляются до СО
2, вторичные (RCH=) – до RСООН, третичные (R
2C=) – до R
2С=О.
3. Промышленное значение имеют реакции
каталитического окисления этилена до ацетальдегида:
(подробнее)
и этиленоксида:
4. Полное окисление (горение):
2СnH2n + 3nO2 2nCO2 + 2nH2O + Q
С2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q
Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывоопасные смеси.