4.4.2. Реакции окисления алкенов

1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера):
Окисление этилена
Полное уравнение реакции:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HO–CH2–CH2–OH + 2KOH + 2MnO2
схема электронного баланса

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены. 2. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:

Жесткое окисление алкенов

Эта реакция позволяет установить строение алкена по образовавшимся продуктам. Первичные атомы углерода кратной связи (=CH2) окисляются до СО2, вторичные (RCH=) – до RСООН, третичные (R2C=) – до R2С=О.

3. Промышленное значение имеют реакции каталитического окисления этилена до ацетальдегида:
Образование ацетальдегида
(подробнее)
и этиленоксида:
Образование этиленоксида

4. Полное окисление (горение):
nH2n + 3nO2 2nCO2 + 2nH2O + Q
С2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q

Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывоопасные смеси.