2.5. Химические свойства алканов
Исходя из этого положения и справочных данных о связях С–С и С–Н, попробуем предсказать, какие реакции характерны для алканов.
Во-первых, предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения (см. часть I, раздел 6.4 "Типы реакций").
Во-вторых, симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей (см. в таблице значения дипольных моментов) предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы (часть I, раздел 6.4.3).
Следовательно, для реакций алканов характерен радикальный механизм.
Поскольку гетеролитический разрыв связей С–С и С–Н в обычных условиях не происходит, то в ионные реакции алканы практически не вступают. Это проявляется в их устойчивости к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO4,
К2Сr2O7 и т.п.). Такая инертность алканов в ионных реакциях и послужила ранее основанием считать их неактивными веществами и назвать парафинами.
Видеоопыт "Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде".
Итак, алканы проявляют свою реакционную способность в основном в радикальных реакциях.
В зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается в первую
очередь, реакции алканов подразделяются на следующие типы.
С разрывом связей С–С происходят реакции разложения (крекинг
алканов) и изомеризации углеродного скелета.
По связям С–Н возможны реакции замещения атома водорода или его
отщепления (дегидрирование алканов).
Кроме того, атомы углерода в алканах находятся в наиболее
восстановленной форме (степень окисления углерода, например, в
метане равна –4, в этане –3 и т.д.) и в присутствии окислителей в
определенных условиях будут происходить реакции окисления алканов
с участием связей С–С и С–Н.