6.4.3. Классификация реакций по механизму разрыва связей
В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами, обратными механизмам ее образования (см. раздел 4.5).
  1. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:

    Гомолитический разрыв связи

    В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.
  2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:
  3. Гетеролитический разрыв связи

    В результате образуются разноименно заряженные ионы – катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион – карбанионом.
Разрыв ковалентной связи

Два типа разрыва ковалентной связи
Гомолитический разрыв характерен для неполярных и слабополярных связей, а гетеролитический – для полярных и легко поляризуемых.